Спирты

Спирты́ (устар. алкого́ли, англ. alcohols; от лат. spiritus — дух) — органические соединения.

Спирты являются обширным и очень разнообразным классом органических соединений: они широко распространены в природе, имеют важнейшее промышленное значение и обладают исключительными химическими свойствами.

По мнению издания The 100 Most Important Chemical Compounds (Greenwood Press, 2007), в сотне самых важных химических соединений четыре позиции занимают спирты (холестерин, этанол, глицерин и метанол).

Классификация спиртов

Спирты классифицируются следующим образом (в скобках приведены примеры):

• По числу гидроксильных групп:

— одноатомные спирты (метанол); — двухатомные спирты (этиленгликоль); — трехатомные спирты (глицерин); — четырёхатомные спирты (пентаэритрит); — многоатомные спирты (пятиатомный спирт: ксилит).

• В зависимости от насыщенности углеводородного заместителя:

— предельные или насыщенные спирты (бутанол); — непредельные или ненасыщенные спирты (аллиловый спирт, пропаргиловый спирт); — ароматические спирты (бензиловый спирт).

• В зависимости от наличия или отсутствия цикла в углеводородном заместителе:

— алициклические спирты (циклогексанол); — алифатические или ациклические спирты (этанол).

• В зависимости от того, при каком атоме углерода находится гидроксильная группа:

— первичные спирты (пропанол); — вторичные спирты (изопропиловый спирт); — третичные спирты (2-метилпропан-2-ол).

Этимология

Слово алкого́ль происходит из арабского языка (al-kuḥl) и означает «порошкообразная сурьма». В русский язык слово пришло через нем. Alkohol, нидерл. alkohol или порт. , исп. alcohol.

Слово спирт появилось в русском языке во времена Петра I через английское слово spirit, которое, в свою очередь, произошло от латинского spīritus — «дыхание, дух, душа» (spīritus vini — основная сущность, истинный «дух» вина — так его прозвали алхимики, когда выяснили, что именно спирт является пьянящим компонентом вина и алкогольных напитков вообще).

История открытия спиртов

Этиловый спирт, вернее, хмельной растительный напиток, его содержащий, был известен человечеству с глубокой древности. Считается, что не менее чем за 8000 лет до нашей эры люди были знакомы с действием перебродивших фруктов, а позже — с помощью брожения получали хмельные напитки, содержащие этанол, из фруктов и мёда. Археологические находки свидетельствуют, что в Западной Азии виноделие существовало ещё в 5400—5000 годах до н. э., а на территории современного Китая, провинция Хэнань, найдены свидетельства производства «вина», вернее ферментированных смесей из риса, мёда, винограда и, возможно, других фруктов, в эпоху раннего неолита: от 6500 до 7000 гг. до н. э..

Нахождение в природе

Спирты имеют самое широкое распространение в природе, особенно в виде сложных эфиров, однако и в свободном состоянии их можно встретить достаточно часто.

Метиловый спирт в небольшом количестве содержится в некоторых растениях, например: лат. Борщевик|борщевике (Heracleum).

Этиловый спирт — естественный продукт спиртового брожения органических продуктов, содержащих углеводы, часто образующийся в прокисших ягодах и фруктах без всякого участия человека. Кроме того, этанол является естественным метаболитом и содержится в тканях и крови животных и человека.

В эфирных маслах зеленых частей многих растений содержится «спирт листьев», придающий им характерный запах. Фенилэтиловый спирт — душистый компонент розового эфирного масла.

Очень широко представлены в растительном мире терпеновые спирты, многие из которых являются душистыми веществами, например:

• Борнеол — в древесине борнеокамфорного дерева.
• Ментол — содержится в эфирном масле мяты и герани.
• Гераниол — содержится во многих эфирных цветочных маслах.
• Линалоол — содержится во многих цветочных эфирных маслах.
• Цитронеллол — содержится во многих эфирных маслах.
• Фарнезол — содержится во многих эфирных цветочных маслах.
• Терпинеол — содержится во многих эфирных маслах.
• Бисаболол — входит в состав эфирного масла ромашки, тополя.
• Санталол — входит в состав древесины сандалового дерева.
• Фенхол — содержится в смоле хвойных деревьев и плодах фенхеля.
• Нерол — содержится в эфирных маслах многих цветов.

В природе находятся разнообразные многоатомные или сахарные спирты, например:

• Сорбит — содержится в ягодах вишни и рябины.
• Маннит — содержится в морских водорослях, грибах.

Физиологическая роль спиртов

Многие спирты являются незаменимыми участниками биохимических процессов, происходящих в живом организме.

Ряд витаминов можно отнести к классу спиртов:

• Витамин А — ретинол — жирорастворимый витамин, необходимый для нормального обмена веществ.
• Витамин B₈ — инозит или инозитол — витаминоподобное вещество, участвующее в липидном обмене.
• Витамин D — регулирует обмен кальция и фосфора в организме.

Стероидные гормоны, среди которых имеются и спирты (например: холестерин или эргостерол), участвуют в регуляции обмена веществ и некоторых физиологических функциях организма.

Полиизопреновый спирт долихол является липидным переносчиком полупродуктов при биосинтезе гликопротеинов.

Среди природных пигментов, участвующих в процессе фотосинтеза и поглощения света, каротиноидов, можно встретить множество соединений с гидроксильными группами.

В 1959 году немецким химиком Адольфом Бутенадтом при изучении экстракта самки тутового шелкопряда впервые был открыто вещество, названное бомбиколом и вызывающее бурную реакцию самца.

Физиологическое действие и токсичность спиртов

Одноатомные предельные спирты вводят организм в наркозоподобное или гипнотическое состояние, а также оказывают токсическое действие. Эти эффекты усиливаются (токсический — начиная с этанола) с увеличением углеродной цепи, достигая максимума при С₆—С₈ (метанол гораздо более токсичен, но это связано с особенностями его биотрансформации). Разветвленные, а также вторичные и третичные спирты обладают большей физиологической активностью. Введение в качестве заместителей галогенов значительно повышает наркотический эффект.

Пары спиртов оказывают раздражающее действие на слизистые оболочки; поражают зрение — метиловый, гексиловый, гептиловый, нониловый и дециловый спирты.

В связи с широким использованием простейших спиртов (метанол, этанол и изопропанол) в различных отраслях промышленности и, в частности, в качестве растворителей, опасным является их ингаляционное воздействие. Острое токсичное воздействие спиртов, испытанное на крысах, проявилось в следующих ингаляционных концентрациях:

• метиловый спирт: 3,16 % в течение 18—21 часов — 100 % летальность; 2,25 % в течение 8 часов — наркотический эффект; 0,8 % в течение 8 часов — летаргия;
• этиловый спирт: 3,2 % в течение 8 часов — частичная летальность; 2,2 % в течение 8 часов — глубокий наркоз; 0,64 % в течение 8 часов — летаргия;
• изопропиловый спирт: 1,2 % в течение 8 часов — 50 % летальность; 1,2 % в течение 4 часов — наркотический эффект.

Метиловый спирт — сильный яд (особенно при приеме внутрь) нервного и сердечно-сосудистого действия с выраженным кумулятивным эффектом; поражает органы зрения вплоть до полной слепоты. В больших дозах (30 мл и более) вызывает смерть.

Этиловый спирт обладает токсическим эффектом. Быстро всасывается через слизистую оболочку желудка и тонкого кишечника, достигая максимальной концентрации в крови через 20—60 минут после его приёма, вызывая вначале возбуждение, а затем резкое угнетение центральной нервной системы (в том числе разрушает мозговую оболочку); его употребление приводит к нарушению важнейших функций организма, тяжелому поражению органов и систем. Оказывает эмбриотоксическое и тератогенное действие.

Изопропиловый спирт по своему токсическому воздействию напоминает этанол, вызывая угнетение центральной нервной системы и поражая внутренние органы. В высокой концентрации приводит к коме, конвульсиям и летальному исходу (около 3—4 г/кг).

Аллиловый спирт — вызывает острое отравление, в больших количествах при приеме внутрь — потеря сознания, тяжёлая кома и смерть. Пары оказывают сильное раздражающее действие на глаза и верхние дыхательные пути.

Этиленгликоль — очень токсичен при пероральном попадании в организм; поражает ЦНС и почки, вызывает гемолиз эритроцитов; обладает мутагенным действием.

Получение спиртов

Спирты могут быть получены из самых разных классов соединений, таких как углеводороды, алкилгалогениды, амины, карбонильные соединения, эпоксиды. Существует множество методов получения спиртов.

Применение спиртов

Экономическое значение и направления использования спиртов

Области использования спиртов многочисленны и разнообразны, особенно учитывая широчайший спектр соединений, относящихся к этому классу. Вместе с тем, с промышленной точки зрения, только небольшой ряд спиртов вносит заметный вклад в глобальную мировую экономику.

Самым распространённым и используемым спиртом в мире является этанол. Его мировой объём потребления составляет около 65 млн тонн. Совокупный мировой объём потребления прочих спиртов (кроме этанола) по различным направлениям использования составляет около 70 млн тонн (по состоянию на 2009 год).

Наиболее крупнотоннажными направлениями использования спиртов являются (в произвольном порядке):

• промежуточные продукты для основного органического синтеза;
• применение в качестве топлива;
• производство растворителей;
• производство синтетических моющих средств, парфюмерии и косметики;
• использование в пищевой и фармацевтической промышленности.

Ключевые направления использования некоторых распространённых спиртов.

Спирт	Преобладающее направление использования	Прочие значимые направления использования
метиловый спирт	1. Синтез формальдегида.	2. Синтез простых эфиров — оксигенирующих компонентов бензина (2-метокси-2-метилбутан и 2-метокси-2-метилпропан).  3. Синтез уксусной кислоты и уксусного ангидрида.  4. Прямое использование в качестве топлива.
этиловый спирт	1. Прямое использование в качестве топлива.	2. В качестве растворителя.  3. Синтез органических соединений.
пропиловый спирт	1. В качестве растворителя.	2. Органический синтез.
изопропиловый спирт	1. В качестве растворителя.	2. Синтез ацетона и его производных.  3. Синтез изопропиловых эфиров.
н-бутиловый спирт	1. Синтез бутиловых эфиров, используемых в качестве растворителей и пластификаторов.	2. В качестве растворителя.  3. Прямое использование в качестве топлива.
высшие жирные спирты	1. Синтез пластификаторов, смазочных масел, присадок и синтетических моющих средств.	—
циклогексанол	1. Полупродукт в синтезе нейлона.	—
этиленгликоль	1. Производство полиэфирных волокон, смол и плёнок.	2. Производство антифризов.
пропиленгликоль	1. Производство ненасыщенных полиэфирных смол.	2. Производство антифризов для авиации и пищевой промышленности.
глицерин	1. В парфюмерно-косметической промышленности как компонент средств личного ухода и ухода за полостью рта.	2. Производство напитков и продуктов питания.  3. В фармацевтической промышленности.

Применение спиртов в качестве топлива

Для топливных целей в настоящий момент используются в промышленных объёмах три спирта: метанол, этанол и бутанол, что связано, прежде всего, с их коммерческой доступностью и возможностью массового производства из растительного сырья (кроме метанола). При этом возможно использование спиртов в виде горючего в чистом виде, в виде различных смесей с бензином или дизельным топливом, а также в качестве оксигенирующих добавок (до 10 %) с целью повышения октанового числа и снижения токсичности отработанных газов.

Преобладающим топливным спиртом является этанол. По оценкам экспертов, на 2009 год 80—90 % всего производимого в мире этилового спирта было использовано в этих целях и составило 73,9 млрд литров (≈ 58 млн тонн).

Основные причины, послужившие активному изучению спиртов в качестве альтернативного горючего, это:

• рост цен на нефть и газ, а также исчерпаемость этих ресурсов в ближайшем будущем;
• спирты обладают высокими эксплуатационными характеристиками, а продукты сгорания содержат меньше вредных веществ;
• спирты могут изготавливаться биохимическим методом из отходов пищевой, деревообрабатывающей и целлюлозно-бумажной промышленности, тем самым попутно решая проблему утилизации.

Вместе с тем, массовое использование вышеуказанных спиртов в качестве моторного топлива, помимо чисто экономических причин, имеет ряд недостатков:

• метанол и этанол обладают по сравнению с бензином меньшей энергоэффективностью и, соответственно, обеспечивают больший расход;
• низкие температуры кипения спиртов могут служить причиной образования паровых пробок, что может существенно усложнить работу двигателя;
• гигроскопичность спиртов, а также их растворимость в воде может привести к резкому снижению мощности при попадании влаги в топливную систему;
• спирты обладают существенно более высокими коррозионными характеристиками по сравнению с углеводородами;
• относительно высокая скрытая теплота сгорания метанола и этанола может служить причиной проблемы при смешении этих спиртов с воздухом и дальнейшей транспортировки через впускной коллектор двигателя.

Промышленное применение спиртов

Растворители

Среди растворителей широкое распространение имеют самые разные классы спиртов: одноатомные (например: метанол, изопропанол) и многоатомные (этиленгликоль, глицерин); алифатические (этанол, бутанол) и циклические (циклогексанол, бензиловый спирт). Спирты относятся к полярным растворителям и применяются в самых различных отраслях промышленности.

Самым распространённым спиртом среди растворителей является этанол — его мировой объём потребления (по данным на 2009 год) в этом качестве превышает 3,5 млн тонн в год. Другими популярными растворителями являются метанол и изопропанол с объёмами потребления более 1 млн тонн в год.

Использование спиртов в качестве растворителей включает в себя следующие направления:

• Технологический растворитель:
  • экстракция и очистка натуральных продуктов, таких как жиры и масла, смолы, воск, природные красители и ароматизаторы, альгинаты, витамины, алкалоиды, водоросли;
  • носитель в пищевой промышленности;
  • очистка, кристаллизация и осаждение органических химических веществ.
• Растворитель в производстве красок и покрытий:
  • растворитель для синтетических полимерных материалов (лаки, смолы, клея и т. п.);
  • компонент цементов, грунтовок, красок и чернил.
• Очиститель:
  • промышленный очиститель в производстве электронных компонентов, металлических поверхностей, фотоплёнок и фотобумаг; стеклоочиститель и пр.;
  • компонент жидкого мыла и моющих средств.
• Растворитель в производстве потребительской продукции:
  • в производстве фармацевтической продукции: настоек, экстрактов и пр.;
  • в парфюмерии и косметике: компонент жидких средств ухода за телом, волосами, кожей, ногтями, парфюмерных композиций, дезодорантов и пр.
• Аэрозольный растворитель:
  • самые различные бытовые аэрозоли: очистители, воски, полироли, краски, размораживатели, репелленты от насекомых, освежители и очистители воздуха, лаки для волос;
  • аэрозоли, используемые в медицине и ветеринарии: антисептики, фунгициды и инсектициды, спреи для обезболивания и оказания первой помощи, ветеринарные спреи и пр.

Перечень некоторых отраслей промышленности и спиртов, используемых в этих отраслях в качестве растворителей, приведены в таблице 19.
Применение спиртов в качестве растворителей в отдельных отраслях промышленности.

Отрасль	Примеры используемых спиртов	Направления использования
авиационно-космическая промышленность	метанол, бутан-1-ол, этиленгликоль	нанесение покрытий на металлические поверхности
автомобильная промышленность	метанол, пропан-2-ол, бутан-1-ол, бутан-2-ол, 2-метилпропан-2-ол	очистка и подготовка поверхностей
лакокрасочная промышленность	этанол, изопропанол	основа для чернил, жидких красителей и лаков, для введения в композиции полимерных компонентов; очиститель
металлургия	метанол, бутан-1-ол	вспомогательное (использование в узкоспецифических областях)
микробиологическая промышленность	метанол, этанол, пропан-1-ол, этиленгликоль, глицерин	приготовление субстратов, экстракция целевых компонентов
нефтеперерабатывающая промышленность	метанол, этиленгликоль	очиститель
парфюмерно-косметическая промышленность	этанол, изопропанол, бутан-1,3-диол	основа парфюмерных композиций (около 70 %), гомогенизация компонентов
пищевая промышленность	этанол, изопропанол	носитель; экстракция и очистка масел и жиров
полиграфия	метанол, этанол, изопропанол, бутан-1-ол	основа для красок, очиститель
производство металлоизделий	метанол, бутан-1-ол, бутан-2-ол, 2-этоксиэтанол, 2-метоксиэтанол, этиленгликоль,	очистка и подготовка поверхностей
производство полимеров и искусственных волокон	метанол, аллиловый спирт, бутан-1-ол, бутан-2-ол, 2-метилпропан-2-ол, этиленгликоль	жидкая основа для полимерных материалов, очиститель
промышленность строительных материалов	метанол, пропан-2-ол, бутан-1-ол, бутан-2-ол, 2-метилпропан-2-ол, этиленгликоль	компонент цементов, бетонов, строительных смесей
текстильная промышленность	метанол, этиленгликоль	очистка и обработка поверхностей, расшлихтовка
фармацевтическая промышленность	этанол	приготовление лекарственных форм
химическая промышленность (неорганический синтез)	этиленгликоль	вспомогательное (использование в узкоспецифических областях)
химическая промышленность (органический синтез)	метанол, этанол, пропан-2-ол, бутан-1-ол, бутан-2-ол, 2-метилпропан-2-ол, аллиловый спирт, этиленгликоль	реакционная среда; очистка, экстракция и осаждение веществ
целлюлозно-бумажная промышленность	метанол, бутан-1-ол, этиленгликоль	очистка и экстракция компонентов, носитель
электронная промышленность	этанол, изопропанол, пропан-1-ол	очистка и обезжиривание электронных компонентов

Поверхностно-активные и моющие вещества

Важнейшим сырьём в производстве современных поверхностно-активных веществ для синтетических моющих средств являются высшие жирные спирты. Также в производстве ПАВ используются и некоторые другие спирты: глицерин (сложные эфиры с жирными кислотами — эмульгаторы), сорбитол (сорбитаны), моноэтаноламин и диэтаноламин (алканоламиды).

Полимерные материалы и их компоненты

Спирты имеют важное применение в качестве исходных компонентов для синтеза методом поликонденсации полимерных материалов, в основном, полиэфиров и полиуретанов:

• полиэтилентерефталат — поликонденсация этиленгликоля с терефталевой кислотой или её диметиловым эфиром;
• полибутилентерефталат — поликонденсация бутиленгликоля с терефталевой кислотой или её диметиловым эфиром;
• поли(дигидроксиметил)циклогексилтерефталат — поликонденсация 1,4-дигидроксиметилциклогексана с терефталевой кислотой или её диметиловым эфиром;
• полиуретаны — поликонденсация изоцианатов с гликолями или полиолами.

Спирты также используются для производства пластификаторов для полимеров:

• сложноэфирные пластификаторы — метанол, этанол, бутан-1-ол, 2-этилгексан-1-ол, 2,4-диэтилоктан-1-ол и ряд других, преимущественно первичных спиртов;
• диэфирные пластификаторы — этиленгликоль, диэтиленгликоль, пропан-1,2-диол и ряд других диолов.

Гидравлические жидкости и смазочные материалы

Для получения негорючих гидравлических жидкостей применяют водные растворы, содержащие глицерин и этанол. В производстве тормозных жидкостей широко используют этиленгликоль и эфиры на его основе.

В производстве ряда синтетических масел, используемых в качестве гидравлических жидкостей, применяются гликоли и некоторые первичные спирты:

• полиалкиленгликоли — продукты конденсации между гликолями и окисями алкенов;
• сложные эфиры дикарбоновых кислот (фталаты, адипинаты), например: бис(2-этилгексил)фталат.

Многие современные смазочные материалы имеют в своём составе высшие жирные спирты и их эфиры благодаря низкой токсичности, высокой температуре вспышки и бесследному испарению при нагревании. Эти свойства используются для бытового применения, а также для случаев, когда эффект охлаждения поверхности более важен, чем антифрикционные свойства (например, при сверлении, пилении или другой слесарной обработке металлов).

Пестициды

Несмотря на то, что незамещённые предельные алифатические спирты обладают фунгицидной или гербицидной активностью, их прямое использование в качестве пестицидов не находит широкого практического применения. Одним из немногих направлений является их использование в качестве регулятора роста растений. Подобными свойствами обладают этанол, этиленгликоль и другие гликоли, некоторые высшие жирные спирты.

Биологически активные вещества и лекарственные препараты

В производстве витамина С в качестве промежуточного продукта используется сорбит, витаминов D — холестерин, витамина E — фитол.

Многие спирты используются в фармацевтическом производстве.

Применение спиртов в производстве потребительской продукции

Пищевая промышленность

Смотри также статью: Алкогольные напитки

В пищевой промышленности широкое применение спиртов общеизвестно: основой всех алкогольных напитков является этанол, который получается при сбраживании пищевого сырья — винограда, картофеля, пшеницы и прочих крахмало- или сахаросодержащих продуктов.

Кроме того, этиловый спирт используется в качестве компонента (растворителя) некоторых пищевых и ароматических эссенций (ароматизаторов), широко используемых в кулинарии, при выпечке кондитерских изделий, производстве шоколада, конфет, напитков, мороженного, варений, желе, джемов, конфитюров и пр.

Однако, этиловым, список спиртов, используемых в индустрии продуктов питания, не ограничивается. Спирты можно встретить среди самых разных пищевых добавок:

• глицерин (E422) — влагоудерживающий агент, растворитель, загуститель, разделитель, плёнкообразователь, средство для капсулирования;
• зеаксантин — краситель;
• ксилит (E967) — сахарозаменитель;
• лютеин (E161b) — краситель;
• маннит (E421) — сахарозаменитель, наполнитель, носитель, антислеживатель, разделитель;
• ментол — ароматизатор;
• поливиниловый спирт — плёнкообразователь;
• полиэтиленгликоль — пеногаситель, носитель-растворитель;
• пропиленгликоль (E1520) — влагоудерживающий агент, растворитель, стабилизатор, хладагент;
• сорбит (E420) — наполнитель, носитель, сахарозаменитель, влагоудерживающий агент, средство для капсулирования;
• эритрит — подсластитель.

Парфюмерия, косметика и бытовая химия

Спирты довольно широко используются в качестве душистых веществ для составления композиций в парфюмерно-косметической промышленности и производстве отдушек для бытовой химии и прочей потребительской продукции.

Помимо ароматических, а также важнейших функций растворителя, в парфюмерно-косметической продукции спирты используются и с другими целями, например:

• антивспениватели;
• антикоррозийные вещества;
• антимикробные препараты;
• антиоксиданты;
• антистатики;
• гидротропные вещества;
• маскирующие средства;
• консерванты;
• охлаждающие агенты;
• пластификаторы;
• противосеборейные средства;
• связующие;
• смягчители;
• средства для завивки или распрямления волос;
• стабилизаторы эмульсий;
• стабилизаторы пены;
• увлажнители;
• фиксаторы волос;
• эмульгаторы.

Медицина

Флакон 0,5 % раствора альбутерола

Основным спиртом, используемых в в медицинских целях, является этанол. Его используют в качестве наружного антисептического и раздражающего средства для приготовления компрессов и обтираний. Ещё более широко применяется этиловый спирт для приготовления различных настоек, разведений, экстрактов и прочих лекарственных форм. Применение спиртов в качестве собственно лекарственных средств не столь заметно, однако в перечне 10 наиболее важных рецептурных препаратов США в 2000 году 6-ю строчку занимает альбутерол, который можно отнести к рассматриваемому классу.

Среди прочих лекарств:

• сердечно-сосудистые препараты: кленбутерол, пропранолол, тербуталин, фетанол, эпинефрин, эфедрин;
• средства, действующие на ЦНС: хлоралгидрат;
• противокашлевые препараты: ледин;
• средства для местного стимулирующего действия: ментол, хлорбутанол;
• отхаркивающие препараты: терпингидрат;
• диуретики: маннит;
• желчегонные средства: фенипентол;
• гепатопротекторы: флумецинол;
• гормональные препараты: даназол, дигидротахистерол, преднизолон, эстрадиол, эстриол;
• витамины: ретинол, холекальциферол, эргокальциферол.

Прочие направления использования

В настоящее время трудно найти область практической деятельности человека, где бы ни использовались спирты в той или иной роли. Отметим некоторые вспомогательные направления применения спиртов, отдавая себе отчёт, что данный список не будет исчерпывающим:

• ингибиторы коррозии металлов;
• пенообразователи для флотореагентов;
• компоненты автокосметики;
• исходные продукты для получения взрывчатых веществ, а также их компоненты.

Глицерин применяется для синтеза нитроглицерина, этиленгликоль — этиленгликольдинитрата, пентаэритрит — пентаэритриттетранитрата.

• исходные продукты для получения отравляющих веществ, а также компоненты для их дегазации.

Низшие спирты применяется для синтеза фосфорорганических боевых отравляющих веществ, например: табуна (этанол) или диизопропилфторфосфата (изопропанол). Моноэтаноламин и метилцеллозольв используются для дегазации.

См. также

▼ Спирты

  Спирты

  Phenoxyethanol

  Изобутилпарабен

  Линалоол

  Этанол