|
|
| Строка 1: |
Строка 1: |
| − | {{Вещество
| + | '''У́ксусная кислота''' (''эта́новая кислота'') — органическое вещество. Слабая, предельная одноосно́вная [[Карбоновые кислоты|карбоновая кислота]]. Производные уксусной кислоты носят название «[[ацетаты]]». |
| − | | картинка = Acetic-acid-2D-skeletal.svg
| |
| − | | картинка3D = Acetic-acid-3D-balls.png
| |
| − | | картинка малая =
| |
| − | | |
| − | | наименование =
| |
| − | | традиционные названия =
| |
| − | | сокращения =
| |
| − | | хим. формула = CH<sub>3</sub>COOH
| |
| − | | молярная масса = 60,05
| |
| − | | |
| − | | плотность = 1,0492
| |
| − | | примеси =
| |
| − | | состояние = бесцветная жидкость
| |
| − | | динамическая вязкость =
| |
| − | | кинематическая вязкость =
| |
| − | | |
| − | | темп. плавления = 16,75
| |
| − | | темп. кипения = 118,1
| |
| − | | темп. разложения =
| |
| − | | темп. вспышки =
| |
| − | | тройная точка =
| |
| − | | критическая точка = 321,6 °C, 5,79 МПа
| |
| − | | теплоёмкость = 123,4
| |
| − | | теплоёмкость2 =
| |
| − | | теплопроводность =
| |
| − | | энтальпия образования = −487
| |
| − | | удельная теплота парообразования =
| |
| − | | удельная теплота плавления =
| |
| − | | тепловое расширение =
| |
| − | | интервал трансформации =
| |
| − | | температура размягчения =
| |
| − | | давление пара =
| |
| − | | |
| − | | конст. диссоц. кислоты = 4,75
| |
| − | | растворимость =
| |
| − | | растворимость1 =
| |
| − | | вещество1 =
| |
| − | | растворимость2 =
| |
| − | | вещество2 =
| |
| − | | растворимость3 =
| |
| − | | вещество3 =
| |
| − | | растворимость4 =
| |
| − | | вещество4 =
| |
| − | | вращение =
| |
| − | | изоэлектрическая точка =
| |
| − | | |
| − | | диапазон прозрачности =
| |
| − | | показатель преломления = 1,372
| |
| − | | угол Брюстера =
| |
| − | | |
| − | | гибридизация =
| |
| − | | координационная геометрия =
| |
| − | | кристаллическая структура =
| |
| − | | дипольный момент = 1,74
| |
| − | | |
| − | | CAS = 64-19-7
| |
| − | | EINECS =
| |
| − | | SMILES =
| |
| − | | ЕС =
| |
| − | | RTECS =
| |
| − | | |
| − | | ЛД50 =
| |
| − | | токсичность =
| |
| − | }}
| |
| − | | |
| − | '''У́ксусная кислота''' (''эта́новая кислота'') — органическое вещество с формулой CH<sub>3</sub>COOH. Слабая, предельная одноосно́вная [[Карбоновые кислоты|карбоновая кислота]]. Производные уксусной кислоты носят название «[[ацетаты]]». | |
| | | | |
| | == История == | | == История == |
| | [[Уксус]] является продуктом брожения [[вино|вина]] и известен человеку с незапамятных времен. | | [[Уксус]] является продуктом брожения [[вино|вина]] и известен человеку с незапамятных времен. |
| | | | |
| − | Первое упоминание о практическом применении уксусной кислоты относится к третьему веку до н. э. Греческий ученый [[Теофраст]] впервые описал действие уксуса на [[металлы]], приводящее к образованию некоторых используемых в искусстве [[пигмент]]ов. Уксус применялся для получения «[[Свинцовые белила|свинцовых белил]]», а также ярь-медянки (зелёной смеси солей меди, содержащей помимо всего ацетат меди).
| + | В Древнем Риме готовили специально прокисшее [[вино]] в свинцовых горшках. В результате получался очень сладкий напиток, который называли «сапа». «[[Сапа]]» содержала большое количество ацетата свинца — очень сладкого вещества, которое также называют «[[Свинцовый сахар|свинцовым сахаром]]» или «сахаром Сатурна». Высокая популярность «сапы» была причиной хронического отравления свинцом, распространенного среди римской аристократии. |
| − | | |
| − | В Древнем Риме готовили специально прокисшее [[вино]] в свинцовых горшках. В результате получался очень сладкий напиток, который называли «сапа». «Сапа» содержала большое количество ацетата свинца — очень сладкого вещества, которое также называют «[[Свинцовый сахар|свинцовым сахаром]]» или «сахаром [[Сатурн (мифология)|Сатурна]]». Высокая популярность «сапы» была причиной хронического отравления свинцом, распространенного среди римской аристократии.<ref name='martin'>{{cite book | last = Martin | first = Geoffrey | year = 1917 | title = Industrial and Manufacturing Chemistry | edition = Part 1, Organic | location = London | publisher = Crosby Lockwood | pages = pp. 330–31}}</ref> | |
| − | | |
| − | В VIII веке арабский алхимик [[Джабир ибн Хайян]] впервые получил концентрированную уксусную кислоту путем перегонки.
| |
| − | | |
| − | Во времена [[Эпоха Возрождения|Эпохи Возрождения]] уксусную кислоту получали путём возгонки ацетатов некоторых металлов (чаще всего использовался ацетат меди (II)).
| |
| − | | |
| − | Свойства уксусной кислоты меняются в зависимости от содержания в ней [[вода|воды]]. В связи с этим многие века химики ошибочно считали, что кислота из вина и кислота из ацетатов на самом деле являются двумя разными веществами. Идентичность веществ, полученных различными способами, была показана немецким алхимиком XVI века Андреа Либавиусом ({{lang-de|Andreas Libavius}}) и французским химиком Пьером Августом Адэ ({{lang-fr|Pierre Auguste Adet}})<ref name='martin'/>.
| |
| − | [[Файл:Acetic acid 1884 plant.jpg|left|150px|thumb|Завод производящий уксусную кислоту. 1884 год.]]
| |
| − | В [[1847 год]]у немецкий химик [[Кольбе, Адольф Вильгельм Герман|Адольф Кольбе]] впервые синтезировал уксусную кислоту из неорганических материалов. Последовательность превращений включала в себя хлорирование [[сероуглерод]]а до тетрахлорметана с последующим [[пиролиз]]ом до тетрахлорэтилена. Дальнейшее хлорирование в воде привело к трихлоруксусной кислоте, которая после электролитического восстановления превратилась в уксусную кислоту.<ref name='goldwhite'>{{cite journal | url = http://membership.acs.org/N/NewHaven/bulletins/Bulletin_2003-09.pdf | last = Goldwhite | first = Harold | journal = New Haven Section Bull. Am. Chem. Soc. | volume = 20 | issue = 3| month = September | year = 2003 | title = Short summary of the career of the German organic chemist, Hermann Kolbe|format=PDF}}</ref>
| |
| | | | |
| − | В конце XIX — начале XX века большую часть уксусной кислоты получали перегонкой [[Древесина|древесины]]. Основным производителем уксусной кислоты являлась [[Германия]]. В [[1910 год]]у ею было произведено более 10 тыс. тонн кислоты, причем около 30 % этого количества было израсходовано на производство красителя [[индиго]].<ref name='martin'/><ref name='schweppe'>{{cite journal | last = Schweppe | first = Helmut | year = 1979 | url = http://aic.stanford.edu/jaic/articles/jaic19-01-003_1.html | title = Identification of dyes on old textiles | journal = J. Am. Inst. Conservation | volume = 19 | issue = 1/3 | pages = pp. 14–23 | doi = 10.2307/3179569}}</ref>
| + | Во времена Эпохи Возрождения уксусную кислоту получали путём возгонки ацетатов некоторых металлов (чаще всего использовался ацетат меди (II)). |
| | | | |
| | + | В конце XIX — начале XX века большую часть уксусной кислоты получали перегонкой [[Древесина|древесины]]. |
| | == Физические свойства == | | == Физические свойства == |
| | [[Файл:AceticAcid010.png|right|141px|thumb|Ледяная уксусная кислота]] | | [[Файл:AceticAcid010.png|right|141px|thumb|Ледяная уксусная кислота]] |
| − | Уксусная кислота представляет собой бесцветную [[жидкость]] с характерным резким [[запах]]ом и кислым [[вкус]]ом. [[Гигроскопичность|Гигроскопична]]. Неограниченно растворима в [[вода|воде]]. Смешивается со многими [[Растворитель|растворителями]]; в уксусной кислоте хорошо растворимы органические соединения и газы, такие как [[Фтороводород|HF]], [[Хлороводород|HCl]], [[Бромоводород|HBr]], [[Иодоводород|HI]] и другие. Существует в виде циклических и линейных димеров<ref name="chemport">[http://www.chemport.ru/chemical_substance_858.html Уксусная кислота]</ref>. | + | Уксусная кислота представляет собой бесцветную [[жидкость]] с характерным резким [[запах]]ом и кислым [[вкус]]ом. [[Гигроскопичность|Гигроскопична]]. Неограниченно растворима в [[вода|воде]]. Смешивается со многими [[Растворитель|растворителями]]; в уксусной кислоте хорошо растворимы органические соединения и газы, такие как [[Фтороводород]], [[Хлороводород]], [[Бромоводород]], [[Иодоводород]] и другие.. |
| | | | |
| | Абсолютная уксусная кислота называется ''ледяной'', ибо при замерзании образует льдовидную массу (см. изображение справа). | | Абсолютная уксусная кислота называется ''ледяной'', ибо при замерзании образует льдовидную массу (см. изображение справа). |
| − |
| |
| − | * [[Давление паров]] (в [[Миллиметр ртутного столба|мм. рт. ст.]]):
| |
| − | ** 10 (17,1 °C)
| |
| − | ** 40 (42,4 °C)
| |
| − | ** 100 (62,2 °C)
| |
| − | ** 400 (98,1 °C)
| |
| − | ** 560 (109 °C)
| |
| − | ** 1520 (143,5 °C)
| |
| − | ** 3800 (180,3 °C)
| |
| − | * [[Относительная диэлектрическая проницаемость|Диэлектрическая проницаемость]]: 6,15 (20 °C)
| |
| − | * [[Динамическая вязкость]] жидкостей и газов (в мПа·с): 1,155 (25,2 °C); 0,79 (50 °C)
| |
| − | * [[Поверхностное натяжение]]: 27,8 мН/м (20 °C)
| |
| − | * Удельная [[теплоемкость]] при постоянном давлении: 2,01 Дж/г·K (17 °C)
| |
| − | * Стандартная [[энергия Гиббса]] образования ''Δ<sub>f</sub>G<sup>0</sup>'' (298 К, кДж/моль): −392,5 (ж)
| |
| − | * Стандартная [[энтропия]] образования ''Δ<sub>f</sub>S<sup>0</sup>'' (298 К, Дж/моль·K): 159,8 (ж)
| |
| − | * Энтальпия плавления ''ΔH<sub>пл</sub>'': 11,53 кДж/моль
| |
| − | * Температура вспышки в воздухе: 38 °C
| |
| − | * Температура самовоспламенения на воздухе: 454 °C
| |
| − | * [[Теплота сгорания]]: 876,1 кДж/моль
| |
| − |
| |
| − | Уксусная кислота образует двойные [[Азеотропная смесь|азеотропные смеси]] со следующими веществами.
| |
| − | {| class="wikitable"
| |
| − | |-
| |
| − | ! Вещество
| |
| − | ! t<sub>кип</sub>, °C
| |
| − | ! массовая доля уксусной кислоты
| |
| − | |-
| |
| − | | [[четыреххлористый углерод]]
| |
| − | | 76,5
| |
| − | | 3 %
| |
| − | |-
| |
| − | | [[циклогексан]]
| |
| − | | 81,8
| |
| − | | 6,3 %
| |
| − | |-
| |
| − | |[[бензол]]
| |
| − | |88,05
| |
| − | |2 %
| |
| − | |-
| |
| − | |[[толуол]]
| |
| − | |104,9
| |
| − | |34 %
| |
| − | |-
| |
| − | |[[гептан]]
| |
| − | |91,9
| |
| − | |33 %
| |
| − | |-
| |
| − | |[[трихлорэтилен]]
| |
| − | |86,5
| |
| − | |4 %
| |
| − | |-
| |
| − | |[[этилбензол]]
| |
| − | |114,65
| |
| − | |66 %
| |
| − | |-
| |
| − | |[[о-ксилол]]
| |
| − | |116
| |
| − | |76 %
| |
| − | |-
| |
| − | |[[п-ксилол]]
| |
| − | |115,25
| |
| − | |72 %
| |
| − | |-
| |
| − | |[[бромоформ]]
| |
| − | |118
| |
| − | |83 %
| |
| − | |}
| |
| − |
| |
| − | ** Уксусная кислота образует тройные азеотропные смеси
| |
| − | *** с водой и [[бензол]]ом (''t<sub>кип</sub>'' 88 °C);
| |
| − | *** с водой и [[бутилацетат]]ом (''t<sub>кип</sub>'' 89 °C).
| |
| | | | |
| | == Получение == | | == Получение == |
| − | * Уксусную кислоту можно получить окислением [[ацетальдегид]]а [[кислород]]ом воздуха. Процесс проводят в присутствии катализатора — ацетата [[Марганец|марганца]] (II) Mn(CH<sub>3</sub>COO)<sub>2</sub> при температуре 50-60 °С: | + | * Уксусную кислоту можно получить окислением [[ацетальдегид]]а [[кислород]]ом воздуха. |
| − | 2 CH<sub>3</sub>CHO + O<sub>2</sub> → 2 CH<sub>3</sub>COOH
| |
| − | | |
| − | === В промышленности ===
| |
| − | ==== Окислительные методы ====
| |
| − | Ранними промышленными методами получения уксусной кислоты были окисление [[ацетальдегид]]а и [[Бутан (химия)|бутана]]<ref name="reutov_t4">{{книга
| |
| − | |автор = Реутов О.А.
| |
| − | |часть =
| |
| − | |заглавие = Органическая химия
| |
| − | |оригинал =
| |
| − | |ссылка =
| |
| − | |издание =
| |
| − | |место = М.
| |
| − | |издательство = Изд-во МГУ
| |
| − | |год = 1999
| |
| − | |том = 4
| |
| − | |страницы =
| |
| − | |страниц =
| |
| − | |isbn =
| |
| − | }}</ref>.
| |
| − | | |
| − | Ацетальдегид окислялся в присутствии [[Ацетат марганца|ацетата марганца (II)]] при повышенной температуре и давлении. Выход уксусной кислоты составлял около 95 %.
| |
| − | | |
| − | : <math>\mathrm{2CH_3CHO + \ O_2 \longrightarrow \ 2CH_3COOH }</math>
| |
| − | | |
| − | Окисление н-[[Бутан (химия)|бутана]] проводилось при температуре 150—200 °C и давлении 150 [[Атмосфера (единица измерения)|атм]]. Катализатором этого процесса являлся [[ацетат кобальта]]. <!-- Реакция Эмануэля ????-->
| |
| − | | |
| − | : <math>\mathrm{2C_4H_{10} + \ 5O_2 \longrightarrow \ 4CH_3COOH + \ 2H_2O }</math>
| |
| − | | |
| − | Оба метода базировались на окислении продуктов [[Крекинг нефти|крекинга нефти]]. В результате повышения цен на нефть оба метода стали экономически невыгодными, и были вытеснены более совершенными каталитическими процессами карбонилирования метанола<ref name="reutov_t4" />.
| |
| − | | |
| − | ==== Каталитическое карбонилирование метанола ====
| |
| − | [[Файл:Monsanto-process-catalytic-cycle.png|left|300px|thumb|Каталитическая схема процесса фирмы Monsanto]]
| |
| − | | |
| − | Важным способом промышленного синтеза уксусной кислоты является каталитическое карбонилирование [[метанол]]а [[Монооксид углерода|моноксидом углерода]]<ref>[http://books.google.com/books?id=elXhfl482OAC&lpg=PA255&ots=4XJCp-S2hj&dq=Acetic%20acid%20production%20Monsanto&lr=&hl=uk&pg=PA255#v=onepage&q=Acetic%20acid%20production%20Monsanto&f=false Advances in Organometallic Chemistry]</ref>, которое происходит по формальному уравнению:
| |
| − | | |
| − | : <math>\mathrm{CH_3OH + \ CO \longrightarrow \ CH_3COOH}</math>
| |
| − | | |
| − | Реакция карбонилирования метанола была открыта учеными фирмы [[BASF]] в 1913 году. В 1960 году эта компания запустила первый завод, производящий уксусную кислоту этим методом.<ref>[http://www.icis.com/v2/chemicals/9074780/acetic-acid/process.html Acetic Acid Production and Manufacturing Process]</ref> Катализатором превращения служил йодид кобальта.
| |
| − | | |
| − | Усовершенствованная реакция синтеза уксусной кислоты карбонилированием метанола была внедрена исследователями фирмы [[Monsanto Company|Monsanto]] в [[1970 год]]у.<ref>{{US patent|3769329}}</ref><ref>[http://www.google.com/patents?id=0JsyAAAAEBAJ&zoom=4&dq=Acetic%20acid%20production%20Monsanto&pg=PA2#v=onepage&q=Acetic%20acid%20production%20Monsanto&f=false Патент США]</ref> Это гомогенный процесс, в котором используются соли [[Родий|родия]] в качестве катализаторов, а также йодид-ионы в качестве промоторов. Важной особенностью метода является большая скорость, а также высокая селективность (99 % по метанолу и 90 % по CO).<ref name="reutov_t4" />
| |
| − | | |
| − | Этим способом получают чуть более 50 % всей промышленной уксусной кислоты.<ref>[http://www.chem.msu.su/rus/journals/chemlife/env.html Экологический фактор, или Окружающая среда как стимул эволюции промышленной химии]</ref>
| |
| − | | |
| − | В процессе фирмы BP в качестве катализаторов используются соединения [[Иридий|иридия]].
| |
| − | | |
| − | ==== Биохимический способ производства ====
| |
| − | При биохимическом производство уксусной кислоты используется способность некоторых микроорганизмов окислять [[этанол]]. Этот процесс называют уксуснокислым брожением. В качестве сырья используются этанолсодержащие жидкости ([[вино]], забродившие [[Сок (напиток)|соки]]), либо же просто водный раствор [[Этиловый спирт|этилового спирта]]<ref>{{cite web|url=http://wsyachina.narod.ru/technology/vinegar.html|title=Уксус. Что это такое и как его делают|author=Кандидат биологических наук Н. Кустова|publisher=Интернет-ресурс «Всякая всячина»|lang=ru|accessdate=2010-09-02}}</ref>.
| |
| − | | |
| − | Реакция [[Окислительно-восстановительные реакции|окисления]] этанола до уксусной кислоты протекает при участии [[фермент]]а [[Алкогольоксидаза|алкогольоксидазы]]. Это сложный многоступенчатый процесс, который описывается формальным уравнением<ref>[http://window.edu.ru/window_catalog/redir?id=56750&file=muratova-r.pdf Биотехнология органических кислот и белковых препаратов: Учебное пособие]</ref>:
| |
| − | : СН<sub>3</sub>СН<sub>2</sub>ОН + О<sub>2</sub> → СН<sub>3</sub>СООН + Н<sub>2</sub>О
| |
| − | | |
| − | == Химические свойства ==
| |
| − | Уксусная кислота обладает всеми свойствами [[Карбоновые кислоты|карбоновых кислот]]. Связь между водородом и кислородом [[Карбоксильная группа|карбоксильной группы]] (−COOH) карбоновой кислоты является сильно полярной, вследствие чего эти соединения способны легко диссоциировать и проявляют кислотные свойства.
| |
| − | | |
| − | [[Файл:Acetic acid deprotonation.png|375px|Диссоциация уксусной кислоты в воде]]
| |
| − | | |
| − | В результате диссоциации уксусной кислоты образуется ацетат-ион CH<sub>3</sub>COO<sup>−</sup> и протон H<sup>+</sup>. Уксусная кислота является слабой одноосновной кислотой со значением pK<sub>a</sub> в водном растворе равным 4,75. Раствор с концентрацией 1.0 M (приблизительная концентрация пищевого уксуса) имеет [[pH]] 2,4, что соответствует степени диссоциации 0,4 %.
| |
| − | | |
| − | [[Файл:Acetic acid cyclic dimer.png|left|160px|Циклический димер уксусной кислоты; штрихами показаны водородные связи.]]
| |
| − | | |
| − | Исследования показывают, что в кристаллическом состоянии молекулы образуют димеры, связанные водородными связями.<ref name='jones'>{{cite journal | last = Jones | first = R.E. | coauthors = Templeton, D.H. | year = 1958 | title = The crystal structure of acetic acid | journal = Acta Crystallogr. | volume = 11 | issue = 7 | pages = pp. 484–87 | doi = 10.1107/S0365110X58001341}}</ref>
| |
| − | | |
| − | Уксусная кислота способна взаимодействовать с активными металлами. При этом выделяется [[водород]] и образуются соли — [[ацетаты]].
| |
| − | | |
| − | [[Магний|Mg]](тв) + 2CH<sub>3</sub>COOH → (CH<sub>3</sub>COO)<sub>2</sub>Mg + [[Водород|H<sub>2</sub>]]
| |
| − | | |
| − | Уксусная кислота может хлорироваться действием газообразного хлора. При этом образуется хлоруксусная кислота.
| |
| − | | |
| − | CH<sub>3</sub>COOH + Cl<sub>2</sub> → CH<sub>2</sub>ClCOOH + HCl
| |
| − | | |
| − | [[Файл:Acetic acid organic reactions.png|400px|right|Характерные реакции уксусной кислоты]]
| |
| − | | |
| − | Этим путем могут быть получены также дихлоруксусная (CCl<sub>2</sub>COOH) и трихлоруксусная (CCl<sub>3</sub>COOH) кислоты.
| |
| − | | |
| − | Уксусная кислота вступает во все реакции, характерные для [[Карбоновые кислоты|карбоновых кислот]]. Она может быть восстановлена до [[этанол]]а действием [[Алюмогидрид лития|алюмогидрида лития]]. Уксусная кислота также может быть превращена в хлорангидрид действием [[тионилхлорид]]а. Натриевая соль уксусный кислоты декарбоксилируется при нагревании со щелочью, что приводит к образованию [[метан]]а.
| |
| | | | |
| | == Применение == | | == Применение == |
| Строка 248: |
Строка 27: |
| | Поскольку пары уксусной кислоты обладают резким раздражающим запахом, возможно её применение в медицинских целях в качестве замены [[Нашатырный_спирт|нашатырного спирта]] для выведения больного из обморочного состояния. | | Поскольку пары уксусной кислоты обладают резким раздражающим запахом, возможно её применение в медицинских целях в качестве замены [[Нашатырный_спирт|нашатырного спирта]] для выведения больного из обморочного состояния. |
| | | | |
| − | == Безопасность == | + | == Влияние на человека == |
| − | Пары уксусной кислоты раздражают слизистые оболочки верхних дыхательных путей. Порог восприятия запаха уксусной кислоты в воздухе находится в районе 0,4 мг/л. [[ПДК]] в атмосферном [[воздух]]е составляет 0,06 мг/м³, в воздухе рабочих помещений — 5 мг/м³.<ref name="chemport" /> | + | Пары уксусной кислоты раздражают слизистые оболочки верхних дыхательных путей. Порог восприятия запаха уксусной кислоты в воздухе находится в районе 0,4 мг/л. [[ПДК]] в атмосферном [[воздух]]е составляет 0,06 мг/м³, в воздухе рабочих помещений — 5 мг/м³. |
| | | | |
| − | Действие уксусной кислоты на биологические ткани зависит от степени её разбавления водой. Опасными считаются растворы, в которых концентрация кислоты превышает 30 %.<ref name="chemport" /> Концентрированная уксусная кислота способна вызывать химические ожоги, инициирующие развитие [[Коагуляционный некроз|коагуляционных некрозов]] прилегающих [[Ткань (биология)|тканей]] различной протяженности и глубины<ref>[http://www.eurolab.ua/encyclopedia/urgent.medica.aid/342/2469/ Уксусная кислота : Медицинский портал Eurolab]</ref>. | + | Действие уксусной кислоты на биологические ткани зависит от степени её разбавления водой. Опасными считаются растворы, в которых концентрация кислоты превышает 30 %. Концентрированная уксусная кислота способна вызывать химические ожоги, инициирующие развитие [[Коагуляционный некроз|коагуляционных некрозов]] прилегающих [[Ткань (биология)|тканей]] различной протяженности и глубины. |
| | | | |
| | Токсикологические свойства уксусной кислоты не зависят от способа, которым она была получена<ref>[http://www.textra-vita.com/technology/konserv17.php www.textra-vita.com/technology Глава 17. Уксусная кислота 7. Токсиколого-гигиеническая оценка]</ref>. Смертельная доза составляет примерно 20 мл. | | Токсикологические свойства уксусной кислоты не зависят от способа, которым она была получена<ref>[http://www.textra-vita.com/technology/konserv17.php www.textra-vita.com/technology Глава 17. Уксусная кислота 7. Токсиколого-гигиеническая оценка]</ref>. Смертельная доза составляет примерно 20 мл. |
| Строка 259: |
Строка 38: |
| | | | |
| | == Ссылки == | | == Ссылки == |
| − | {{Навигация
| |
| − | |Тема = Уксусная кислота
| |
| − | |Портал = Наука
| |
| − | |Викисловарь =
| |
| − | |Викиучебник =
| |
| − | |Викицитатник =
| |
| − | |Викитека =
| |
| − | |Викивиды =
| |
| − | |Викисклад = Category:Acetic acid
| |
| − | |Метавики =
| |
| − | |Проект = Химия
| |
| − | }}
| |
| | * [http://www.chemport.ru/chemical_encyclopedia_article_3925.html Уксусная кислота] | | * [http://www.chemport.ru/chemical_encyclopedia_article_3925.html Уксусная кислота] |
| | * [http://www.xumuk.ru/encyklopedia/2/4648.html Свойства] | | * [http://www.xumuk.ru/encyklopedia/2/4648.html Свойства] |
| | * [http://solenya.ru/uksus-plotnost.htm Плотность водных растворов уксусной кислоты в зависимости от концентрации] | | * [http://solenya.ru/uksus-plotnost.htm Плотность водных растворов уксусной кислоты в зависимости от концентрации] |
| | + | * [w:Уксусная кислота|Уксусная кислота] |
| | | | |
| | == См. также == | | == См. также == |
| | * [[Уксусная эссенция]] | | * [[Уксусная эссенция]] |
| | | | |
| − | {{Растворимость кислот, оснований и солей в воде}}
| + | [[Категория:Одноосновные предельные карбоновые кислоты]] |
| − | {{Одноосновные предельные карбоновые кислоты}}
| |
| − | | |
| − | {{Перевести|en|Acetic acid}}
| |
| − | | |
| | [[Категория:Одноосновные предельные карбоновые кислоты]] | | [[Категория:Одноосновные предельные карбоновые кислоты]] |
| | [[Категория:Пищевые добавки]] | | [[Категория:Пищевые добавки]] |
| | [[Категория:Энология]] | | [[Категория:Энология]] |
| | [[Категория:Продукция основного органического синтеза]] | | [[Категория:Продукция основного органического синтеза]] |
| − |
| |
| − | {{Link FA|bg}}
| |
| − | {{Link FA|en}}
| |
| − | {{Link FA|id}}
| |
| − | {{Link FA|zh}}
| |
| − | {{Link FA|ro}}
| |
| − |
| |
| − | [[af:Asynsuur]]
| |
| − | [[ar:حمض الخليك]]
| |
| − | [[bg:Оцетна киселина]]
| |
| − | [[bn:অ্যাসিটিক এসিড]]
| |
| − | [[bs:Acetatna kiselina]]
| |
| − | [[ca:Àcid acètic]]
| |
| − | [[cs:Kyselina octová]]
| |
| − | [[cy:Asid asetig]]
| |
| − | [[da:Eddikesyre]]
| |
| − | [[de:Essigsäure]]
| |
| − | [[el:Αιθανικό οξύ]]
| |
| − | [[en:Acetic acid]]
| |
| − | [[eo:Aceta acido]]
| |
| − | [[es:Ácido acético]]
| |
| − | [[et:Etaanhape]]
| |
| − | [[fa:استیک اسید]]
| |
| − | [[fi:Etikkahappo]]
| |
| − | [[fr:Acide acétique]]
| |
| − | [[ga:Aigéad aicéiteach]]
| |
| − | [[gl:Ácido acético]]
| |
| − | [[he:חומצה אצטית]]
| |
| − | [[hi:एसिटिक अम्ल]]
| |
| − | [[hr:Octena kiselina]]
| |
| − | [[hu:Ecetsav]]
| |
| − | [[ia:Acido acetic]]
| |
| − | [[id:Asam asetat]]
| |
| − | [[io:Acetat-acido]]
| |
| − | [[it:Acido acetico]]
| |
| − | [[ja:酢酸]]
| |
| − | [[kn:ಅಸಿಟಿಕ್ ಆಮ್ಲ]]
| |
| − | [[ko:아세트산]]
| |
| − | [[la:Acidum aceticum]]
| |
| − | [[lt:Acto rūgštis]]
| |
| − | [[lv:Etiķskābe]]
| |
| − | [[mk:Оцетна киселина]]
| |
| − | [[ml:അസറ്റിക് അമ്ലം]]
| |
| − | [[ms:Asid asetik]]
| |
| − | [[nl:Azijnzuur]]
| |
| − | [[nn:Eddiksyre]]
| |
| − | [[no:Eddiksyre]]
| |
| − | [[pl:Kwas octowy]]
| |
| − | [[pt:Ácido etanoico]]
| |
| − | [[qu:Mama aqha p'uchqu]]
| |
| − | [[ro:Acid acetic]]
| |
| − | [[sh:Sirćetna kiselina]]
| |
| − | [[simple:Acetic acid]]
| |
| − | [[sk:Kyselina octová]]
| |
| − | [[sl:Projekt:Ocetna kislina]]
| |
| − | [[sr:Сирћетна киселина]]
| |
| − | [[su:Asam asétat]]
| |
| − | [[sv:Ättiksyra]]
| |
| − | [[ta:அசிட்டிக் காடி]]
| |
| − | [[th:กรดน้ำส้ม]]
| |
| − | [[tr:Asetik asit]]
| |
| − | [[uk:Оцтова кислота]]
| |
| − | [[vi:Axít axetic]]
| |
| − | [[zh:乙酸]]
| |
| − | [[zh-yue:醋酸]]
| |
У́ксусная кислота (эта́новая кислота) — органическое вещество. Слабая, предельная одноосно́вная карбоновая кислота. Производные уксусной кислоты носят название «ацетаты».
История
Уксус является продуктом брожения вина и известен человеку с незапамятных времен.
В Древнем Риме готовили специально прокисшее вино в свинцовых горшках. В результате получался очень сладкий напиток, который называли «сапа». «Сапа» содержала большое количество ацетата свинца — очень сладкого вещества, которое также называют «свинцовым сахаром» или «сахаром Сатурна». Высокая популярность «сапы» была причиной хронического отравления свинцом, распространенного среди римской аристократии.
Во времена Эпохи Возрождения уксусную кислоту получали путём возгонки ацетатов некоторых металлов (чаще всего использовался ацетат меди (II)).
В конце XIX — начале XX века большую часть уксусной кислоты получали перегонкой древесины.
Физические свойства
Уксусная кислота представляет собой бесцветную жидкость с характерным резким запахом и кислым вкусом. Гигроскопична. Неограниченно растворима в воде. Смешивается со многими растворителями; в уксусной кислоте хорошо растворимы органические соединения и газы, такие как Фтороводород, Хлороводород, Бромоводород, Иодоводород и другие..
Абсолютная уксусная кислота называется ледяной, ибо при замерзании образует льдовидную массу (см. изображение справа).
Получение
Применение
Уксусную кислоту, концентрация которой близка к 100 %, называют ледяной. 70-80 % водный раствор уксусной кислоты называют уксусной эссенцией, а 3-6 % — уксусом. Водные растворы уксусной кислоты широко используются в пищевой промышленности (пищевая добавка E260) и бытовой кулинарии, а также в консервировании.
Уксусную кислоту применяют для получения лекарственных и душистых веществ, как растворитель (например, в производстве ацетилцеллюлозы, ацетона). Она используется в книгопечатании и крашении.
Уксусная кислота используется как реакционная среда для проведения окисления различных органических веществ. В лабораторных условиях это, например, окисление органических сульфидов пероксидом водорода, в промышленности — окисление пара-ксилола кислородом воздуха в терефталевую кислоту.
Поскольку пары уксусной кислоты обладают резким раздражающим запахом, возможно её применение в медицинских целях в качестве замены нашатырного спирта для выведения больного из обморочного состояния.
Влияние на человека
Пары уксусной кислоты раздражают слизистые оболочки верхних дыхательных путей. Порог восприятия запаха уксусной кислоты в воздухе находится в районе 0,4 мг/л. ПДК в атмосферном воздухе составляет 0,06 мг/м³, в воздухе рабочих помещений — 5 мг/м³.
Действие уксусной кислоты на биологические ткани зависит от степени её разбавления водой. Опасными считаются растворы, в которых концентрация кислоты превышает 30 %. Концентрированная уксусная кислота способна вызывать химические ожоги, инициирующие развитие коагуляционных некрозов прилегающих тканей различной протяженности и глубины.
Токсикологические свойства уксусной кислоты не зависят от способа, которым она была получена[1]. Смертельная доза составляет примерно 20 мл.
Примечания
Шаблон:Reflist
Ссылки
См. также
