Лимонен
Лимонен — 1-метил-4-изопропенилциклогексен-1, углеводород группы терпенов.
Описание
жидкость с приятным цитрусовым запахом. Обладает инсектицидными свойствами. Содержится в апельсиновом масле, практически во всех цитрусовых и многих других эфирных маслах. Лимонен получают фракционной дистилляцией смесей терпенов, образующихся в процессе их выделения их цитрусовых эфирных масел. Используется в парфюмерных композициях и отдушках различного назначения при дозировке 30%.
Фиксаторы аромата — вещества, замедляющие скорость испарения парфюмерной композиции и способствующие сохранению её запаха, т.е. повышающие её стойкость. К ним относятся нелетучие вещества без запаха (напр., бензилбензоат, диэтилфлатат), вещества, замедляющие испарение (напр., смола, высокомолекулярные продукты из экстрактовых масел), а также вещества, уменьшающие пороговую концентрацию (минимальное количество вещества, воспринимаемое органом обоняния) душистых веществ (макроциклические кетоны, лактоны с мускусным запахом, настои кастореума, мускуса, сивета).
Источники
Существует в виде двух оптически активных форм — энантиомеров и в виде рацемической смеси, которую раньше считали одним веществом (дипентен). Содержится во многих эфирных маслах (в эфирных маслах цитрусовых до 90 % D-лимонена) и в скипидаре (4-6 % дипентена в скипидаре из живицы сосны обыкновенной Pinus silvestris).
Применение
D-лимонен ((R)-энантиомер) обладает выраженным цитрусовым запахом и используется в качестве отдушки в парфюмерии и в производстве ароматизаторов. Запах L-лимонена ((R)-энантиомер) напоминает запах хвои, этот энантиомер также используется в качестве отдушки. Обсуждаются его возможные канцерогенные свойства.
Химические свойства
При нагревании до 300 °C оптически активные формы лимонена рацемизуются в дипентен, при высоких температурах (пропускание паров над раскалённой металлической поверхностью) разлагается с образованием изопрена.
Лимонен окисляется по аллильному положению циклогексенового ядра до карвона, однако в промышленности карвон синтезируют из лимонена нитрозированием нитрозилхлоридом с последующим гидролизом образовавшегося оксима карвона. Дегидрирование лимонена в присутствии серы ведёт к образованию цимола.